Nell'Upper East Side newyorkese si intrecciano i destini di Sebastian, festaiolo e autodistruttivo figlio di un importante uomo d'affari finito in carcere, e Charlie, aspirante pittore che sta ultimando l'accademia, da sempre il suo migliore amico. La natura del loro rapporto, in realtà, sfugge alle regole della normale amicizia: se da un lato Charlie si mostra evidentemente attratto sul piano sentimentale e fisico, dall'altro Sebastian si comporta spesso in modo scostante e manipolatorio, approfittandosene pur senza mostrarsi interessato. La comparsa di Tim, pianista di origini libanesi più grande di loro, a cui si lega Charlie, rompe gli equilibri, segnando l'inizio della fine, soprattutto per Sebastian.